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Die 17-jährige Annie Jacobson (Ella Rubin) wächst gemeinsam mit ihrem Zwillingsbruder Connor (Keen Ruffalo) bei ihrem liebevollen Adoptivvater Steven (Jay Duplass) in New York auf. Ihr Leben nimmt eine unerwartete Wendung, als sie erfährt, dass ihr entfremdeter Großvater gestorben ist – ein Mann, den sie nie kennenlernen durfte. Noch überraschender ist sein Vermächtnis: Annie und Connor erben eine abgelegene Insel in Kanada.